La fortune de mer la plus spectaculaire a eu lieu vers 22h30. Alors qu'il avait débordé le rail de circulation des navires de commerce d'Ouessant, Thomas Coville (Sodeb'O) a percuté un cargo avec son trimaran de 31 m. Les circonstances exactes n'étaient pas connues lundi matin, mais la sanction a été brutale : flotteur tribord arraché et Coville contraint de faire route vent de travers et à petite vitesse vers Roscoff (Finistère. Pour sa cinquième participation, Coville était à 46 ans l'un des favoris. Il avait animé les premières heures de la course.
Galfione premier touché
Lundi à 08h00 , Loïck Peyron (Banque Populaire VII) menait la danse au nord du golfe de Gascogne, suivi de Sébastien Josse (Edmond de Rothschild) et Lionel Lemonchois (Prince de Bretagne). Le premier touché a été Jean Galfione (Serenis Consulting) qui a percuté une bouée non éclairée au large de Bréhat vers 19h00 GMT. L'ancien champion olympique de perche (1996) a percuté la bouée Nord Horaine avec son monocoque de Class40. La coque du bateau, long de 12,18 m, a été délaminée sur trois mètres à l'arrière de l'étrave et une varangue (renfort interne) est décollée. Galfione, 43 ans, a décidé de faire route sur Saint-Quay-Portrieux (Côtes d'Armor).Angoulvant hélitreuillé
Vers 22h00 , dans une mer de plus en plus chaotique, Loïc Fequet (Maître Jacques) annonçait avoir cassé un flotteur de son trimaran Multi50 au large de l'Aber Wrac'h (Finistère). Le skipper était pris en remorque par les sauveteurs de la SNSM (Société nationale de sauvetage en mer) pour rallier le petit port breton. Les secours ont ensuite dû intervenir pour hélitreuiller François Angoulvant qui avait déclenché ses balises de détresse (Team Sabrosa SR40 MK2) après avoir perdu la quille de son Class40. Le skipper est sain et sauf à Brest.Quelques heures plus tard, un autre Class40, celui Marc Lepesqueux (Sensation Class40), était à son tour signalé en difficulté avec la même avarie (perte de sa quille). Plus de peur que de mal, le skipper normand a réussi à remplir ses ballasts, à affaler ses voiles et à faire route vers Guernesey au moteur. Selon la direction de course, plusieurs autres concurrents ont annoncé leur intention de faire escale pour des avaries diverses :
en Classe Rhum, Bob Escoffier (Linedit'h) et Benjamin Hardouin (Krit'R V) faisaient route vers Roscoff,
en Class40, Bertrand Delesne (Teamwork40) était à Perros-Guirec (Côtes d'Armor) et que l'Italien Giancarlo Pedote (Fantastica) faisait demi-tour.
Cette entame de course fait évidemment penser -en bien moins grave tout de même- à l'édition 2002 de la Route du Rhum, lorsque seulement 3 des 18 trimarans de 60 pieds (18,28 m) étaient arrivés à Pointe-à-Pitre, la flotte ayant été massacrée par une dépression très creuse peu de temps après le départ.